Pierwszą oliwską placówką pocztową mógł być wybudowany w połowie XIX wieku i spalony w marcu 1945 roku „Hotel Waldhäuschen” stojący przy ul. Spacerowej naprzeciw góry Pachołek. Zatrzymywały się tu omnibusy pocztowe kursujące na trasie Gdańsk-Słupsk-Berlin.
Na początku XX wieku czynne były w Oliwie dwa urzędy pocztowe. Jeden przy ulicy Danziger Straße 2 (obecnie Grunwaldzka 521), który został zamknięty przed 1923 rokiem i drugi spalony w marcu 1945 roku przy ulicy Am Schloßgarten 8 (Opata Jacka Rybińskiego).
W Jelitkowie czynna była jeszcze, w sezonie trwającym od 16 czerwca do 15 września, placówka znajdująca się w hotelu „Nötzels” przy ulicy Brösenerstraße przemianowanej następnie na Kapellenstraße 30 (ul. Kapliczna). Hotel rozebrano po wojnie w czasie budowy skrzyżowania ulic Kaplicznej, Jelitkowskiej i Pomorskiej.

Powojenną placówkę pocztową w Oliwie (Gdańsk 5) otwarto już kilkanaście dni po jej wyzwoleniu. Zaadoptowano w tym celu pomieszczenia (początkowo jedno, jak wynika z relacji) po przedwojennej kasie oszczędnościowej (Sparkasse) znajdującej się przy ul. Am Markt 18 (ul. Stary Rynek Oliwski), do której sejf wyprodukowała berlińska firma S. J. Arnheim (Solomon Joel Arnheim).

Pierwszym naczelnikiem poczty przy Starym Rynku Oliwskim 18 był Apolinary Andrzejewski (ur. 12 lipca 1906 r., zm. 15 października 1999 r, pochowany na cmentarzu oliwskim w dniu 20 października 1999 r.), który przyjechał do Oliwy, by zorganizować placówkę pocztową.
Tak brzmiało upoważnienie, które wydano Apolinaremu Andrzejewskiemu w Bydgoszczy w dniu 21 marca 1945 roku:
Zgodnie z rozkazem Marszałka Żukowa oraz zarządzeniem Obywatela Premiera Osóbki-Morawskiego [Edward Osóbka-Morawski premier Rządu Tymczasowego od 31.12.1944 do 28.6.1945] w sprawie przejmowania przez Władze Polskie majątku państwowego polecam obywatelowi Andrzejewski Apolinary zabezpieczenie, przejmowanie oraz przewożenie majątku pozostawionego przez niemiecką pocztę, a stanowiącego obecnie Własność Polskiej Poczty, na terenie Gdańska i Prus Wschodnich.

Historię powstania placówki pocztowej przedstawiał pierwszy naczelnik poczty oliwskiej w „Kronice”, którą prowadził od 1945 do 1971 roku, kiedy odszedł na emeryturę w wieku 65 lat, przepracowując na oliwskiej poczcie 26 lat.
Fragmenty:
W dniu 4 kwietnia zjawił się na terenie Oliwy st. Asystent Apolinary Andrzejewski, któremu Dyrekcja Okręgu Poznańskiego w Bydgoszczy powierzyła uruchomienie i pełnienie obowiązków naczelnika Urzędu P.T. klasy IV-tej Gdańsk – Oliwa. Ponieważ pierwszy polski naczelnik zastał budynek byłej poczty niemieckiej w gruzach (położony przy ulicy Parkowej 8), postanowił poszukać w Oliwie budynku, gdzie można by uruchomić nową placówkę poczty polskiej na nowo odzyskanej ziemi. Sam jeden spotykał duże trudności, by wykonać rozkaz Ob. Dyrektora. Przerzucany z budynku do budynku, otrzymał wreszcie przez siebie proponowany. [...]
W dniu 16 kwietnia 1945 roku przydzielono tutejszemu Urzędowi z Obwodowego Up. Gdańsk 1 dwóch pracowników umysłowych [...]
Ponieważ oprócz lady bankowej i ławy nie było w nowo uzyskanym lokalu innego umeblowania, organizowano przez 2 dni biurka, szafy, krzesła itd., by przystosować urząd do podjęcia czynności służbowych. W międzyczasie naprawiono prowizorycznie dach budynku, sprowadzono i uruchomiono przez fachowca wodociągi, co. i kanalizację. Niemiec ślusarz naprawił zamki, stolarz drzwi, futryny i ramy okienne. Własnym przemysłem oszklono okna Urzędu. 20 kobiet dostarczonych przez Wydział Pracy Zarządu Miejskiego uporządkowało lokal, który stał się gotowy do rozpoczęcia pracy zawodowej pocztowców. W dniu 23 kwietnia 1945 roku umieszczono na zewnątrz budynku prymitywnie wykonane godło państwa i wywieszono polską flagę, a w dniu 24 kwietnia 1945 roku o godz. 8:00 rano nastąpiło oficjalne otwarcie Urzędu. Godziny urzędowe dla ludności ustalono od 8 – 16-tej. Z braku znaczków, opłaty pocztowe będą w gotówce. [...]
W dniu 1-go maja 1945 roku obchodzi Oliwa swoje pierwsze święto Narodowe, a w dniu 3-go maja drugie. Miasto ubrało się we flagi biało-czerwone, okazując w ten sposób swoje uczucia narodowe. Biało-czerwone kokardy na ubraniu każdego Obywatela Polaka, a opaski u osób pełniących funkcje urzędowe napełniały radością i dumą serca wszystkich Polaków.

Tak wspomina te czasy prof. dr hab. inż. Jerzy Sawicki, mieszkający w latach 1945-1946 w Oliwie przy ul. Grottgera 43, w rękopisie pt. „Oliwa, lata czterdzieste”, Gdańsk 2009, str. 4-5:
      Na imieniny Ojca (Wacław), w piątek 28 września 1945 wysłałem mu pocztówkę, którą nadałem w urzędzie pocztowym "GDAŃSK 5", mieszczącym się przy Starym Rynku Oliwskim 18. Znajdował się on w adoptowanym lokalu restauracji [kasie oszczędnościowej], bowiem budynek urzędu pocztowego (przy ul. Opata Rybińskiego 8) był spalony. Urzędniczka sprzedająca znaczki pocztowe darzyła mnie sympatią i pozwalała przeglądać arkusze znaczków ze swojego okienka. Wybrane egzemplarze (z rozmaitymi usterkami druku) chętnie wyrywała ze wskazanego arkusza.
      Warto przytoczyć moje spostrzeżenia z wiosny 1946. Za jakąś dystyngowaną panią stałem w kolejce do okienka nadawczego. Moja poprzedniczka nadawała niezalepiony list do Stanów Zjednoczonych a urzędniczka wyjęła tekst z koperty, przyglądnęła się mu a następnie włożyła do koperty. Teraz ją zakleiła i na skrzydełku odbiła swój datownik. Był to zwykły zabieg "cenzury pocztowej w obrocie z zagranicą". Podczas nalepiania znaczków przeczytałem nazwisko adresata : MANFRED KRIEDL. Tata, który uczył mnie podczas wojny, sam przed rokiem 1914 uczył się literatury polskiej, wykładanej przez Kriedla.

Kalendarium (1945-1999 – wypis z kroniki):

1945-05-08 - Otrzymano pierwszy datownik metalowy „Gdańsk-Oliwa” – „a”.
1945-05-10 - Otrzymano z UP Gdynia 1 centralkę telefoniczną na 50 abonentów.
1945-05-22 - Miejski Wydział Mieszkaniowy przyznał na mieszkania dla 10 pracowników pocztowych budynek przy ulicy Obrońców Westerplatte 24. W tym samym dniu ukończono prace malarskie w lokalu urzędu. Naprawiono uszkodzone działaniami wojennymi mury budynku. Na ścianie frontowej umieszczono na białym tle czerwony napis „URZĄD POCZTOWO – TELEKOMUNIKACYJNY”.
1946-01-27 - W niedzielę wszyscy pracownicy Urzędu Pocztowo-Telekomunikacyjnego Gdańsk-Oliwa złożyli uroczyste ślubowanie słowne wobec po. Naczelnika Urzędu.
1946-03-16 - O godzinie 13-tej nieznani sprawcy z rewolwerami w ręku dokonali napadu rabunkowego na urząd, terroryzując pracowników oraz klientów. Zabrali z kasy urzędu 10.724,58 zł. Przeprowadzone śledztwo nie przyniosło rezultatów.
1946-12-01 - Odbyła się w Katedrze Oliwskiej uroczystość poświęcenia nowo ufundowanego sztandaru Koła Miejscowego Związku Zawodowego Pracowników P. i T. Gdańsk 1. Uchwałą Prezydenta Krajowej Rady Narodowej z dnia 4 listopada 1946 roku został sztandarowi temu nadany order „Virtutti Militari” V klasy, jako zbiorowe pośmiertne odznaczenie dla Bohaterskich Obrońców Poczty Polskiej w Gdańsku z dnia 1 września 1939 roku. Aktu poświęcenia dokonał Administrator Apostolski Diecezji Gdańskiej ks. dr. Andrzej Wronka. Aktu dekoracji orderu „Virtuti Militari” dokonał D-ca Marynarki Wojennej, Kontradmirał Adam Mohuczy w imieniu Marszałka Polski Generała Roli-Żymierskiego. Komandor Mohuczy wręczył sztandar Wiceministrowi Romanowi Pallaschowi, który wręczył go pocztowi sztandarowemu utworzonemu z reprezentantów ocalałych Obrońców Poczty Polskiej w Gdańsku.
1947-01-18 - W sali O.O. Cystersów w Oliwie staraniem pracowników urzędu urządzono gwiazdkę dla dzieci pocztowców.
1947-04-04 - Delegacja pracowników urzędu wzięła udział w uroczystości pogrzebowej związanej z przeniesieniem na miejsce wiecznego spoczynku pomordowanych w 1940 roku w Stutthofie czołowych działaczy Polonii Gdańskiej. Wśród ofiar znajduje się również 9 pracowników Polskiej Poczty w Gdańsku.
1959-01-18 - Rozpoczęto pracę w przebudowanym holu nadawczym, który otrzymał nowoczesny i estetyczny wygląd.
1973-01-01 - Na mocy rozporządzenia nr 89 Ministra Łączności Edwarda Kowalczyka z 17 listopada 1972 roku wprowadzono Pocztowe Numery Adresowe (PNA). Oliwie przyznano numerację od 80-300 do 80-399.
1992-01-01 - W grudniu 1991 roku nastąpił podział przedsiębiorstwa państwowego Poczta Polska, Telegraf i Telefon na część pocztową, która od 1 stycznia 1992 roku funkcjonowała jako Państwowe Przedsiębiorstwo Użyteczności Publicznej „Poczta Polska” i część telekomunikacyjną pod nazwą „Telekomunikacja Polska S.A.”
1992-11-24 - Placówka została zinformatyzowana. System „Poczta” uruchomiono początkowo na trzech stanowiskach przy obsłudze klientów.
2009-09-01 - Przekształcono Pocztę Polską w spółkę akcyjną Poczta Polska S.A.

Ponieważ Oliwa nie odniosła większych zniszczeń w czasie wyzwalania i zaraz po nim, szybko się zaludniała. Na poczcie oliwskiej (Gdańsk 5) przybywało pracowników. 13 października 1945 roku było ich dziewiętnastu, 14 grudnia 1946 - dwudziestu trzech a już 16 czerwca 1947 poczta oliwska zatrudniała 28 osób. Ponieważ nie było jeszcze skrzynek na listy, przesyłki doręczano do rąk własnych.
Oliwa liczyła wówczas 12 tysięcy mieszkańców, z czego 9 tysięcy było narodowości niemieckiej (spis z czerwca 1945). Proces wysiedlenia zakończony w 1947 roku znacznie zmienił tę proporcję.

Zmianom ludnościowym towarzyszyły zmiany związane z rozwojem przestrzennym Oliwy. Na początku lat 50. XX wieku wybudowano m.in. zespół domków dla marynarzy przy ul. Beniowskiego róg Bora Komorowskiego (1951), domki jednorodzinne przy ul. Abrahama oraz Bażyńskiego i Kubusia Puchatka dla zrzeszenia „Zacisze”. Przy ulicy Derdowskiego postawiono trzy wieżowce. W 1959 roku spółdzielnia „Budowlani” wybudowała domy wielorodzinne przy ul. Bitwy Oliwskiej i Pomorskiej, a następnie przy ul. Droszyńskiego i Krzywoustego. Wraz ze wzrostem zaludnienia na poczcie oliwskiej przybywało pracowników. W dniu 21 kwietnia 1960 roku zatrudnionych było już 36 osób.

Lata następne przyniosły dalszy przyrost ludności spowodowany budową nowych osiedli, na których pojawiły się też skrzynki pocztowe. W latach 1961-1964 wybudowano pięć wieżowców przy ulicy Wita Stwosza. Wyrastały bloki przy ul. Piastowskiej (1964). Spółdzielnia „Budowlani” wybudowała czteropiętrowe bloki przy al. Grunwaldzkiej. W latach 1959-1967 spółdzielnia „Osiedle Młodych” pobudowała osiedle VII Dwór (26 bloków dla 3.600 osób), a w latach 1966-1970 osiedle w okolicy ulicy Wejhera. W związku z tym zwiększał się stan osobowy na poczcie Gdańsk 5. W dniu 1 kwietnia 1965 roku zatrudnionych było 40 pracowników, a w dniu 1 maja 1967 – 47.

Jednak dopiero powstanie dużych osiedli, takich jak Żabianka (w latach 1972-1975 dla 14 tysięcy osób) i Przymorze (1959-1975) oraz budowa w latach 1971-1978 wieżowców spółdzielni „Budowlani” przy ul. Grunwaldzkiej, Bobrowej, Karpackiej, Tatrzańskiej i Pawła Gdańca, spowodowało dwukrotny wzrost pracowników na poczcie przy Starym Rynku Oliwskim. 1-go stycznia 1979 roku zatrudniano w placówce Gdańsk 5 – 93 osoby.


Naczelnicy poczty Gdańsk-5 (Oliwa):

Andrzejewski Apolinary - 4 kwiecień 1945 – 30 grudzień 1958,
Smagłowski Stanisław - 31 grudzień 1958 – ?,
Rompczyk Stanisław - ? – 1 grudzień 1969,
Wiszniewski Marian - 2 grudzień 1969 – 9 listopad 1970,
Szweda Zofia - 10 listopad 1970 – 10 sierpień 1971,
Jagodziewski Bronisław - 11 sierpień 1971 – 31 grudzień 1973,
Szweda Zofia - 1 styczeń 1974 – 31 grudzień 1996,
Woźniak Krystyna - 1 styczeń 1997 – 31 styczeń 2007,
Szar Teresa - 1 styczeń 2008 – 31 marzec 2008,
Kiwior Maria - 1 kwiecień 2008 – 10 kwiecień 2011,
Nelka Anna - 11 kwiecień 2011.


Inne oliwskie placówki:

Gdańsk 27 Filia nr 1 (Norblina 21), Gdańsk 51 Filia nr 2 (Grunwaldzka 611), Gdańsk 23 (Kołobrzeska 7), Gdańsk 29 (Piastowska 90C), Gdańsk 33 (Pomorska 84), Gdańsk 37 (Opolska 3), Gdańsk 39 (Subisława 24).